Il 22 febbraio 1926 a Portsmouth, in Virginia, nasce Samuel David Bailey destinato a lasciare un segno nella storia del jazz come batterista con il nome di Dave Bailey. Dopo aver imparato i primi rudimenti musicali in famiglia comincia a pestare sui tamburi sotto la guida di alcuni maestri di Philadelphia. Nel 1947 si trasferisce a New York per studiare al Music Center Conservatory. Il primo ingaggio professionale arriva relativamente tardi, nel 1951 quando Dave ha già smesso da tempo di portare i calzoni corti. La scrittura, però, è prestigiosa visto che arriva da Herbie Jones, con il quale rimane fino al 1953. In seguito suona con Johnny Hodges, Al Sears, Lou Donaldson, Charlie Mingus, Horace Silver e Gerry Mulligan nella cui orchestra resta dal 1955 al 1959. Lavora poi con Ben Webster, Benny Golson, Art Farmer e Billy Taylor. Nei momenti liberi si offre come free lance da studio o da concerto lavorando, tra gli altri, con Chris Connor e con il gruppo di Clark Terry e Bob Brookmeyer. Durante una permanenza in Brasile scopre i principi della bossa-nova molto prima che trovino adeguata diffusione e li applica con molto anticipo in South American Cooking una incisione pubblicata a nome del trombonista Curtis Fuller. Ottenuto il brevetto di pilota, dal 1969 al 1973 abbandona la carriera musicale per pilotare il jet privato di un famoso avvocato. Dal 1973 lavora poi per l’organizzazione Jazzmobile, di cui nel frattempo è divenuto direttore amministrativo. Giusto per riempire il tempo si dedica poi anche all’insegnamento.